Ajuda para entender código fonte de um sistema

Se o código está bem documentado converter para javadoc pode ser um passo, isso facilita bastante.

Com relação a UML, o que recomendo que você faça é um esboço do seu software. Tente encarar a UML como uma forma de comunicar o que seu software faz e não tudo o que ele faz.
Um exemplo. Se você projeta um carro e quer mostrar para as pessoas, você não mostra um desenho com todas as peças que compoem um carro. Você faz um desenho contendo o motor, a lataria, bancos, porta malas, de forma que pessoa tenha uma idéia de como o carro é. Agora se a pessoa quiser ir mais a fundo ela e saber como funciona a embreagem do carro ela pode pegar o código ou ver a documentação em javadoc. O importante é que assim fica fácil manter a documentação de forma que a mesma não fique desatualizada.

Um livro, que não trata exatamente sobre isso, mas que pode de ajudar, é Programação Extrema Explicada do Kent Beck.
Leia também o livro Domain Drive Design do Eric Evans

Outra coisa, muda o título do tópico, por isso que tu não recebeu respostas, não tem nada haver uma coisa com a outra! Eu mesmo tinha visto e passei batido.