Error:Execution failed for task ':app:dexDebug'

John-Jones já me deparei com este comportamento também, em pesquisas pela internet consegui solucionar este comportamento da seguinte forma:

No seu arquivo gradle do projeto adicione:

1. No bloco de configuração “defaultConfig” adicione:

defaultConfig{

multiDexEnabled true

}

2. No bloco de configuração “Android” adicione:

dexOptions {

incremental true

javaMaxHeapSize “4g”

}

3. No bloco de configuração “dependencies” adicione:

compile ‘com.android.support:multidex:1.0.1’

Sincronize o gradle novamente e logo em seguida compile sua aplicação.

Espero que ajude…