Implantação software Csharp windows forms

Voce e seu cliente que devem decidir isso. Mas ele pode contratar o SQL Azure (SQL Server na nuvem da Azure).

Ideal seria sua aplicação ser totalmente web, sem essa chatice de se preocupar com máquina do usuário.

Falai @Giordano_Dorneles, pela sua descrição deu para perceber que sua aplicação seria algo estilo cliente/servidor tudo na mesma maquina, ou algo parecido com isso. Uma Pergunta com relação ao sistema. Voce somente terá um cliente(computador) acessando essa aplicação ou terá vários? Se fosse seguir um passo a passo recomendaria algo estilo isso:
1 - Criar um instalador para sua aplicação cliente segregada da parte de banco de dados
2 - Criar um script de criação de banco e registros que provavelmente estarão em outro computador
Essa questão de onde estará o banco acaba sendo meio irrelevante pois o método de acesso tecnicamente acaba sendo o mesmo. Se o banco estará online ou local essa questão acredito depender do cliente aonde você irá instala-lo. Muitas empresa preferem que seu dados estejam na nuvem outras, preferem localmente e possuem infraestrutura para manter esse banco. Acredito que essa decisão seja mais burocrática do que técnica.
Abraços
Max.