Qual documentação é recomendada para um projeto web?

Eu documentaria o cenário onde minha solução seria aplicada. Eu faria este tipo de documento para que uma pessoa compreendesse quando que minha solução vai atende-lo e quando não vai.

Depois eu faria um mapa de processos, que daria uma visão macro a nível de negócio do funcionamento da solução.

Outra coisa importante seria um manual de usabilidade e interface com o usuário. Seria muito chato se algum desavisado deixasse meu sistema confuso e pouco prático. Ainda sobre interface, uma guia de design listando os estilos que a solução utiliza seria massa!

Um manual de como botar a solução para funcionar, como compilar e coisa e tal também seria importante.

No SEU CASO, tudo que vai além disso é leviano. Um código bem escrito e bem documentado vai ajudar muito mais do que uma pilha de papel. Eu sempre uso o Clean Code, tenho certa dificuldade para acreditar em comentários, mas isso é coisa minha, não tome como regra.

Bem, é isso. Se eu lembrar de mais coisas eu atualizo…

Só gostaria de deixar claro que esta questão de documentação é algo muito pessoal, então não espere que minha resposta atenda suas necessidades.